Aminosäuren: die 20 proteinogenen Bausteine

Jedes Peptid ist eine Kombination aus höchstens 20 proteinogenen Aminosäuren. Ihre gemeinsame Grundstruktur ist einfach — eine Aminogruppe, eine Carboxylgruppe, ein zentrales Kohlenstoffatom —, doch der Seitenrest, der diese Struktur ergänzt, entscheidet über Ladung, Löslichkeit und Reaktivität der gesamten Kette.

Die gemeinsame Grundstruktur

Am zentralen Alpha-Kohlenstoff sitzen vier Substituenten: Aminogruppe, Carboxylgruppe, ein Wasserstoffatom und der Seitenrest R. Nur der Seitenrest unterscheidet die 20 proteinogenen Aminosäuren voneinander — er ist die einzige variable Größe im ansonsten identischen Baukasten.

Bis auf Glycin, dessen Seitenrest ein einzelnes Wasserstoffatom ist, tragen alle proteinogenen Aminosäuren ein stereogenes Zentrum und liegen in Peptiden nahezu ausschließlich in der L-Konfiguration vor. Das ist keine Formalie, sondern die Voraussetzung dafür, dass Enzyme und Rezeptoren die Sequenz überhaupt erkennen.

Seitenkettenklassen

Üblich ist die Einteilung in unpolar-aliphatisch (Alanin, Valin, Leucin, Isoleucin), aromatisch (Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan), polar-ungeladen (Serin, Threonin, Asparagin, Glutamin), sauer (Asparaginsäure, Glutaminsäure) und basisch (Lysin, Arginin, Histidin). Cystein, Glycin, Prolin und Methionin fallen aus dem Schema heraus, weil ihre Sonderrolle die eigentliche Analytik betrifft.

Diese Klassifikation ist nicht akademisch: Sie erklärt, warum eine Sequenz mit vielen basischen Resten anders löslich ist als eine mit vielen aromatischen, und warum bestimmte Reste — Cystein, Methionin, Tryptophan — in der Stabilitätsbewertung eines Zertifikats gesondert betrachtet werden.

Materialien mit oxidationsempfindlichen Resten

Material	Met	Cys	Trp
Oxytocin	0	4	0
MOTS-c	2	0	1
MOTS-c (Kapseln)	2	0	1
Larazotid-Acetat	0	2	0
Retatrutide	1	1	0
AOD-9604	0	2	0
Humanin	1	1	0
Thymosin Beta-4 (Vollsequenz)	1	0	0
CJC-1295 DAC	1	0	0
Sermorelin	1	0	0
Hexarelin	1	0	0
Tesamorelin	1	0	0
Tirzepatide	0	1	0
Semaglutide	0	1	0

Methionin oxidiert bevorzugt zum Sulfoxid und erzeugt im Massenspektrum ein Signal bei plus 16 Da. Cystein bildet über freie Thiolgruppen Disulfidbrücken und damit Dimere, die im Chromatogramm als eigener Peak erscheinen. Tryptophan ist photolabil. Für diese Materialien ist Lichtschutz keine Formalie.

Von der Aminosäure zur Sequenz

Eine Sequenzangabe wie „H-Gly-Pro-Arg-Pro-OH” oder ihr Einbuchstabencode-Äquivalent „GPRP” ist die vollständige Bauanleitung eines Peptids: Aus ihr folgen Summenformel, Molekülmasse und, mit einiger Erfahrung, auch Löslichkeit und Stabilität.

Für die Beschaffung heißt das: Wer die Seitenkettenklasse der Reste in einer Sequenz grob einordnen kann, versteht die Lager- und Handhabungsempfehlung eines Produkts, ohne sie auswendig lernen zu müssen — sie folgt aus der Chemie der Bausteine.

Nicht-proteinogene und modifizierte Varianten

Neben den 20 Standardaminosäuren kommen in Forschungssequenzen gelegentlich nicht-proteinogene Bausteine vor — etwa Ornithin oder Norleucin —, die von Ribosomen nicht direkt eingebaut werden können, sich aber über Festphasensynthese problemlos in eine Kette einfügen lassen.

Auch chemisch modifizierte Varianten einer Standardaminosäure zählen dazu: methylierte, phosphorylierte oder anderweitig veränderte Seitenketten. Jede dieser Varianten verschiebt Summenformel und Molekülmasse um einen eigenen, berechenbaren Betrag, der auf einem vollständigen Zertifikat nachvollziehbar sein muss.

Woran sich das im Katalog ablesen lässt

Der Katalog führt derzeit 69 Referenzmaterialien in 9 Materialgruppen, mit 122 einzeln dokumentierten Chargen. Für jede dieser Chargen ist eine eigene Seite erreichbar, die Prüfmethode, Messwert, Spezifikation und Prüfdatum je Parameter ausweist — ohne Konto und vor der Kaufentscheidung einsehbar.

Bei 44 der 69 Materialien sind CAS-Nummer, Summenformel, Molekülmasse und Sequenz gegen öffentliche chemische Datenbanken abgeglichen. Die übrigen sind gekennzeichnet, weil sich mindestens ein Referenzwert dort nicht eindeutig belegen lässt — bei Gemischen, Polypeptidfraktionen und rekombinanten Proteinen ist das der Normalfall. Eine Kennzeichnung ist hier die ehrlichere Angabe als eine Zahl, die niemand nachprüfen kann.

Einordnung

Die 20 proteinogenen Aminosäuren sind der gesamte Baukasten, aus dem sich jedes Peptid im Katalog zusammensetzt. Die Sequenz jedes Materials ist auf der jeweiligen Produktseite angegeben und lässt sich anhand dieser Klassen einordnen.

Research Use Only. Alle im Katalog geführten Materialien sind ausschließlich für die wissenschaftliche Laborforschung bestimmt. Sie sind keine Arzneimittel, keine Lebensmittel und keine Kosmetika und nicht zur Anwendung am oder im menschlichen oder tierischen Körper bestimmt.