Worin unterscheiden sich Hexarelin und GHRP-2 in der Sequenz?

Nur in den ersten beiden Positionen. Hexarelin beginnt mit His und 2-Methyl-D-Tryptophan, GHRP-2 mit D-Alanin und D-2-Naphthylalanin. Die Positionen 3 bis 6 (Ala-Trp-D-Phe-Lys-NH2) sind identisch.

Welches Material ist oxidationsempfindlicher?

Hexarelin. Es enthält zwei Indolringe — ein normales und ein methyliertes Tryptophan — sowie ein Histidin. GHRP-2 hat nur ein Tryptophan; der Naphthylrest ist gegenüber Oxidation deutlich robuster.

Wie stark unterscheiden sich die Molekülmassen?

Hexarelin hat 887,04 g/mol, GHRP-2 817,97 g/mol. Ein Milligramm GHRP-2 enthält damit rund 8 Prozent mehr Moleküle als ein Milligramm Hexarelin.

Hexarelin oder GHRP-2? Ein analytischer Vergleich

Hexarelin und GHRP-2 gehören zur selben Familie synthetischer Sekretagoga, sind beide Hexapeptide und teilen vier ihrer sechs Positionen. Gerade diese Nähe macht sie zu einem aufschlussreichen Paar: Die Unterschiede konzentrieren sich auf zwei Reste am N-Terminus, und diese beiden Reste erklären nahezu jeden analytischen Unterschied zwischen den Materialien. Dieser Beitrag stellt die Referenzdaten nebeneinander.

Die Referenzdaten im direkten Vergleich

Parameter	Hexarelin	GHRP-2
Sequenz	His-2-Me-D-Trp-Ala-Trp-D-Phe-Lys-NH2	D-Ala-D-2-Nal-Ala-Trp-D-Phe-Lys-NH2
Kettenlänge	6 Aminosäuren	6 Aminosäuren
Summenformel	C47H58N12O6	C45H55N9O6
Molekülmasse	887,04 g/mol	817,97 g/mol
CAS	140703-51-1	158861-67-7
Reinheitsspezifikation	≥ 99 % (HPLC)	≥ 99,1 % (HPLC)
Formate	5 mg, 10 mg	5 mg, 10 mg

Beide Reinheitsangaben sind Spezifikationen, zu denen wir einkaufen, keine chargenbezogenen Messwerte.

Die Sequenzen Position für Position

Position	Hexarelin	GHRP-2
1	His	D-Ala
2	2-Methyl-D-Trp	D-2-Naphthylalanin
3	Ala	Ala
4	Trp	Trp
5	D-Phe	D-Phe
6	Lys-NH2	Lys-NH2

Der gemeinsame Abschnitt Ala-Trp-D-Phe-Lys-NH2 ist das Rückgrat der gesamten GHRP-Familie; auch GHRP-6 trägt ihn. Die Varianten unterscheiden sich darin, welche Reste davor stehen. Hexarelin ist dabei der engere Verwandte von GHRP-6: Es beginnt ebenfalls mit Histidin und trägt an Position 2 ein Tryptophan, lediglich methyliert. GHRP-2 ersetzt beide Reste — das Histidin durch ein D-Alanin, das Tryptophan durch das größere, rein kohlenwasserstoffige D-2-Naphthylalanin. Den Hintergrund der Familie beschreibt Der Ghrelin-Rezeptor und die Familie der Sekretagoga.

Was die Unterschiede analytisch bedeuten

Stickstoffgehalt und Masse. Hexarelin enthält zwölf Stickstoffatome, GHRP-2 neun. Die Differenz geht auf den Imidazolring des Histidins und den zusätzlichen Indolring zurück. Die Masse unterscheidet sich um 69,07 g/mol, rund 8 Prozent. Für molare Berechnungen heißt das: 1 mg Hexarelin entspricht 1,127 µmol, 1 mg GHRP-2 1,223 µmol.

Oxidationsempfindlichkeit. Hexarelin trägt zwei Indolringe, die mit Luftsauerstoff und unter Licht oxidieren können, dazu ein Histidin. GHRP-2 hat nur einen Indolring; der Naphthylrest ist gegenüber Oxidation deutlich unempfindlicher. Hexarelin ist damit das Material, bei dem Lichtschutz und kurze Standzeiten von Lösungen mehr ins Gewicht fallen. Die Mechanismen beschreibt Methionin und Tryptophan als Schwachstellen.

Hydrophobie und Retention. Beide sind trotz ihrer Kürze vergleichsweise hydrophob, weil drei der sechs Reste große aromatische Systeme tragen. GHRP-2 ersetzt mit dem D-Alanin einen polaren, ionisierbaren Rest durch einen unpolaren und mit dem Naphthylrest einen Heteroaromaten durch einen reinen Kohlenwasserstoff. In der Umkehrphasen-HPLC ist deshalb bei vergleichbaren Bedingungen eine spätere Elution von GHRP-2 zu erwarten.

Ladung. Hexarelin trägt mit Histidin eine zusätzliche schwach basische Gruppe. Das verschiebt den isoelektrischen Punkt leicht und kann die Löslichkeit bei neutralem pH verbessern; siehe Der isoelektrische Punkt.

Stereochemie. Hexarelin enthält zwei D-Aminosäuren (Positionen 2 und 5), GHRP-2 drei (Positionen 1, 2 und 5). Jede D-Position ist eine Stelle, an der eine ungewollte L-Form entstehen kann, die in der Massenspektrometrie unsichtbar bleibt. Warum das relevant ist, beschreibt Racemisierung.

Preis je Milligramm

Hexarelin liegt bei 5,98 € je Milligramm im 5-mg-Format und 4,99 € je Milligramm im 10-mg-Format, GHRP-2 bei 4,98 € und 3,99 €. Die Mengenstaffel senkt beides weiter. Der belastbare Vergleichsmaßstab ist der Preis je Milligramm, bei molaren Versuchsreihen sogar der Preis je Mikromol — und da verschiebt sich das Verhältnis wegen der geringeren Masse von GHRP-2 zusätzlich zu dessen Gunsten. Den Rechenweg beschreibt Preis pro Milligramm richtig rechnen.

Lagerung

Beide Materialien teilen dieselbe Lagerempfehlung: ungeöffnet bei −20 °C lichtgeschützt, nach dem Lösen bei 2–8 °C und ohne wiederholtes Auftauen. Für Hexarelin empfiehlt sich wegen der beiden Indolringe besondere Sorgfalt beim Lichtschutz, auch bei gelösten Aliquots.

Was der Vergleich nicht leisten kann

Dieser Beitrag vergleicht Referenzdaten und analytische Eigenschaften. Er vergleicht keine Ergebnisse an Modellsystemen und trifft keine Aussage darüber, welches Material für eine bestimmte Fragestellung geeigneter ist. Das entscheidet der Versuchsaufbau. Wer die Rolle einzelner Positionen untersuchen will, findet in der Familie — GHRP-6, Hexarelin, GHRP-2 und Ipamorelin — eine Reihe von Materialien, die sich jeweils an wenigen Stellen unterscheiden; siehe auch GHRP-6 oder Hexarelin und GHRP-2 oder GHRP-6.

Research Use Only. Hexarelin und GHRP-2 sind in unserem Katalog ausschließlich für die wissenschaftliche Laborforschung bestimmt. Sie sind keine Arzneimittel und nicht zur Anwendung am oder im menschlichen oder tierischen Körper bestimmt.