Peptide in der Kosmetik: Signal-, Carrier- und Neurotransmitter-Peptide

Auf der Rückseite vieler Cremes und Seren steht heute ein Wort, das früher nur im Biochemielabor vorkam: Peptide. Hinter Namen wie „Palmitoyl Pentapeptide-4“ oder „Acetyl Hexapeptide-8“ verbergen sich kurze, genau definierte Aminosäureketten. Dieser Beitrag erklärt, was Peptide in der Kosmetik chemisch sind, wie sie eingeteilt werden und warum dieselbe Substanz als Kosmetik-Rohstoff und als Referenzmaterial zwei verschiedene Dinge sein kann.

Was ein Kosmetikpeptid ist

Kosmetikpeptide sind meist zwei bis zehn Aminosäuren lang und damit viel kürzer als Proteine wie Kollagen. Sie werden überwiegend synthetisch hergestellt, nach denselben Verfahren wie Forschungspeptide — der Festphasensynthese. Auf der Verpackung erscheinen sie unter ihrem INCI-Namen, der internationalen Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe. Der Name verrät das Wichtigste: die Zahl der Aminosäuren („Pentapeptide“ = fünf) und die angehängte Modifikation („Palmitoyl“, „Acetyl“).

Nicht zu verwechseln sind sie mit Kollagenpeptiden oder Kollagenhydrolysaten. Das sind Gemische aus Bruchstücken unterschiedlicher Länge, gewonnen durch enzymatische Spaltung von tierischem Kollagen — ein anderer Stoff mit anderer Analytik und, als Nahrungsergänzungsmittel, einem anderen Rechtsrahmen.

Die vier Klassen

In der kosmetikwissenschaftlichen Literatur hat sich eine Einteilung nach der beschriebenen Rolle durchgesetzt. Sie beschreibt, welcher Mechanismus in Modellsystemen untersucht wurde — nicht, was ein Produkt am Ende leistet.

Klasse	Beschriebene Rolle	Beispiele (INCI)
Signalpeptide	Fragmente von Matrixproteinen, untersucht als Signal für Zellen in Kulturmodellen	Palmitoyl Pentapeptide-4 (Pal-KTTKS), Palmitoyl Tripeptide-1 (Pal-GHK)
Carrier-Peptide	binden und transportieren Spurenelemente	Copper Tripeptide-1 (GHK-Cu)
Neurotransmitter-hemmende Peptide	Fragmente von Proteinen des SNARE-Komplexes, untersucht an der Signalübertragung	Acetyl Hexapeptide-8 (Ac-EEMQRR-NH2), Acetyl Octapeptide-3 (Ac-EEMQRRAD-NH2)
Enzymhemmende Peptide	beschrieben als Hemmstoffe bestimmter Enzyme	meist pflanzliche Peptidfraktionen

Mehrere dieser Stoffe führen wir als Referenzmaterialien: Matrixyl (Palmitoyl-Pentapeptid-4), Argireline, SNAP-8 und GHK-Cu. Die ersten beiden stehen im Vergleich Argireline oder Matrixyl nebeneinander, die Chemie der Kupferkomplexe erklärt der Leitfaden Kupferpeptide.

Warum die Modifikationen zählen

Auffällig viele Kosmetikpeptide tragen eine chemische Gruppe an einem ihrer Enden. Das hat handfeste physikalisch-chemische Gründe:

• Palmitoylierung. Eine Palmitinsäure (C16) am N-Terminus macht das Peptid deutlich lipophiler. Matrixyl ist das Pentapeptid KTTKS mit angehängter Palmitoylgruppe; seine Summenformel C39H75N7O10 und die Molekülmasse von 802,07 g/mol gehen zu einem erheblichen Teil auf die Fettsäure zurück. Warum solche Ketten angehängt werden und was das für die Analytik bedeutet, erklärt der Beitrag Palmitoylierung und Lipopeptide.
• Acetylierung und Amidierung. Eine Acetylgruppe am N-Terminus und eine Amidgruppe am C-Terminus entfernen die geladenen Kettenenden. Das macht das Peptid unempfindlicher gegen Exopeptidasen und verändert Löslichkeit und Retentionszeit. Argireline (Ac-EEMQRR-NH2) und SNAP-8 (Ac-EEMQRRAD-NH2) tragen beide Modifikationen; mehr dazu unter N-terminale Acetylierung und C-terminale Amidierung.

Analytische Besonderheiten

Kosmetikpeptide sind kurz, und kurze Peptide sind synthetisch gut beherrschbar. Die Tücken liegen woanders:

• Methionin. Argireline und SNAP-8 enthalten je ein Methionin, das an der Luft zum Sulfoxid oxidieren kann. Im Massenspektrum zeigt sich das als Signal bei plus 16 Da; siehe Oxidationsempfindliche Sequenzen erkennen.
• Palmitoylpeptide verhalten sich chromatographisch eher wie Lipide als wie Peptide. Sie brauchen hohe Anteile organischer Lösungsmittel, neigen zur Adsorption an Gefäßwänden und lösen sich schlecht in reinem Wasser.
• Kupferkomplexe verlieren im sauren HPLC-Laufmittel ihr Kupfer; die HPLC-Reinheit beschreibt dann nur das Peptid.

Kosmetik-Rohstoff oder Referenzmaterial

Dieselbe Sequenz kann in zwei Welten auftreten. Als Kosmetik-Rohstoff unterliegt sie der EU-Kosmetikverordnung (Verordnung (EG) Nr. 1223/2009): Sie wird in einer fertigen Formulierung eingesetzt, sicherheitsbewertet und mit ihrem INCI-Namen deklariert. Als Referenzmaterial dient sie der analytischen Charakterisierung im Labor — mit Sequenz, CAS-Nummer, Summenformel und Reinheitsspezifikation als Kern.

Die Unterschiede sind praktisch: Kosmetik-Rohstoffe werden oft als verdünnte Lösung in Glycerin oder Wasser mit Konservierungsmittel gehandelt, der Peptidanteil liegt dann im Promille- bis Prozentbereich. Ein Referenzmaterial ist dagegen die reine, lyophilisierte Substanz. Beides hat seine Berechtigung — austauschbar ist es nicht.

Research Use Only. Die im Katalog geführten Peptide sind ausschließlich für die wissenschaftliche Laborforschung bestimmt. Sie sind keine Kosmetika und nicht zur Anwendung am oder im menschlichen oder tierischen Körper bestimmt.