Tesamorelin oder CJC-1295 DAC? Ein analytischer Vergleich

Tesamorelin und CJC-1295 DAC haben dasselbe Vorbild — das Wachstumshormon-Releasing-Hormon (GHRH) — und dieselbe Zielstruktur, den GHRH-Rezeptor. Sie gehen aber zwei entgegengesetzte Wege: Tesamorelin behält die volle natürliche Länge und schützt nur das N-terminale Ende, CJC-1295 kürzt auf den wirksamen Kern, tauscht vier Positionen aus und hängt eine reaktive Gruppe an. Dieser Beitrag stellt die Referenzdaten nebeneinander.

Die Referenzdaten im direkten Vergleich

Parameter	Tesamorelin	CJC-1295 DAC
Sequenz	trans-3-Hexenoyl-YADAIFTNSYRKVLGQLSARKLLQDIMSRQQGESNQERGARARL-NH2	YADAIFTQSYRKVLAQLSARKLLQDILSR-Lys(MPA)-NH2
Kettenlänge	44 Aminosäuren	30 Reste (29 + Lys(MPA))
Summenformel	C221H366N72O67S	C165H269N47O46
Molekülmasse	5135,86 g/mol	3647,15 g/mol
CAS	218949-48-5	nicht eindeutig belegt
Reinheitsspezifikation	≥ 99 % (HPLC)	≥ 99 % (HPLC)
Formate	5 mg, 10 mg	5 mg, 10 mg

Beide Reinheitsangaben sind Spezifikationen, zu denen wir einkaufen, keine chargenbezogenen Messwerte. Für CJC-1295 DAC ist keine eigene CAS-Nummer eindeutig belegbar; die häufig genannte Nummer 863288-34-0 bezeichnet das Analogon ohne DAC-Gruppe. Wir kennzeichnen das, statt eine Nummer zu übernehmen, die nicht passt. Beide Materialien führen wir ohne den Vermerk „gegen öffentliche Datenbanken abgeglichen“, weil sich mindestens ein Referenzwert dort nicht widerspruchsfrei belegen lässt.

Zwei Strategien, sichtbar in der Sequenz

Tesamorelin ist GHRH in voller Länge, 44 Aminosäuren, C-terminal amidiert. Die einzige Veränderung sitzt am N-Terminus: eine trans-3-Hexenoyl-Gruppe. Sie blockiert die freie Aminogruppe und damit den Angriffspunkt der Dipeptidylpeptidase 4, die GHRH sonst zwischen Position 2 und 3 spaltet.

CJC-1295 verwendet nur die ersten 29 Reste — den Abschnitt, der für die Rezeptorbindung ausreicht — und tauscht vier Positionen aus: Alanin an Position 2 wird in der Literatur als D-Alanin beschrieben (Schutz vor DPP-4), Asparagin 8 wird Glutamin, Glycin 15 wird Alanin, Methionin 27 wird Leucin. An den C-Terminus ist ein zusätzliches Lysin gehängt, dessen Seitenkette eine Maleimidopropionyl-Gruppe trägt: die DAC-Gruppe. Den Unterschied zur Variante ohne DAC zeigt CJC-1295 DAC oder CJC-1295 No DAC.

Die ersten 29 Positionen im direkten Vergleich:

Position	2	8	15	27
Tesamorelin (= GHRH)	Ala	Asn	Gly	Met
CJC-1295	D-Ala	Gln	Ala	Leu

Alle übrigen Positionen der ersten 29 sind identisch. Tesamorelin trägt darüber hinaus die Reste 30 bis 44 der natürlichen Sequenz.

Was die Unterschiede analytisch bedeuten

Oxidation. Tesamorelin enthält an Position 27 ein Methionin, das an der Luft zum Sulfoxid oxidieren kann; im Massenspektrum zeigt sich das als Signal bei +16 Da. CJC-1295 hat diese Stelle durch Leucin ersetzt. Siehe Methionin und Tryptophan als Schwachstellen.

Deamidierung. Tesamorelin trägt an Position 8 ein Asparagin mit einem Serin als Nachbarn — ein Motiv, das in Lösung vergleichsweise leicht deamidiert. CJC-1295 ersetzt es durch Glutamin, das deutlich langsamer reagiert; siehe Deamidierung.

Synthese. Mit 44 Resten und 43 Kupplungsschritten ist Tesamorelin synthetisch das anspruchsvollere Material. Die Wahrscheinlichkeit von Deletions- und Trunkierungsprodukten steigt mit jedem Schritt; siehe Kupplungsschritte und Ausbeute.

Reaktive Gruppe. Die Maleimidgruppe von CJC-1295 DAC ist konstruiert, um mit Thiolgruppen zu reagieren. Im Labor bedeutet das: Reduktionsmittel wie DTT oder Mercaptoethanol, cysteinhaltige Medienzusätze und Proteine mit freien Cysteinen reagieren mit ihr. Bei pH-Werten oberhalb von etwa 7,5 hydrolysiert der Maleimidring zusätzlich zur offenen Maleamsäure, erkennbar an einer Massenzunahme von 18 Da. Lösungen sollten deshalb leicht sauer angesetzt und frisch verwendet werden.

Masse und Stoffmenge. 1 mg Tesamorelin entspricht 0,195 µmol, 1 mg CJC-1295 DAC 0,274 µmol. Bei gleicher Einwaage liegt die Stoffmenge von CJC-1295 DAC also rund 40 Prozent höher.

Preis je Milligramm

Tesamorelin liegt bei 11,98 € je Milligramm im 5-mg-Format und 9,99 € im 10-mg-Format, CJC-1295 DAC bei 9,98 € und 8,99 €. Wegen des Massenunterschieds fällt der Abstand je Mikromol noch deutlicher aus. Den Rechenweg beschreibt Preis pro Milligramm richtig rechnen.

Was der Vergleich nicht leisten kann

Dieser Beitrag vergleicht Referenzdaten und analytische Eigenschaften, keine Ergebnisse an Modellsystemen. Welches Material für eine Fragestellung geeignet ist, entscheidet der Versuchsaufbau. Die GHRH-Analoga sind außerdem von den Sekretagoga der GHRP-Familie zu unterscheiden, die an einem anderen Rezeptor angreifen; siehe Der Ghrelin-Rezeptor und die Familie der Sekretagoga. Den Vergleich mit dem kürzeren GHRH-Analogon Sermorelin zeigt Sermorelin oder Tesamorelin.

Research Use Only. Tesamorelin und CJC-1295 DAC sind in unserem Katalog ausschließlich für die wissenschaftliche Laborforschung bestimmt. Sie sind keine Arzneimittel und nicht zur Anwendung am oder im menschlichen oder tierischen Körper bestimmt.